Londra, 1930, nel pieno della Grande depressione. Michael Banks è ormai un uomo adulto con una famiglia tutta sua e ha accettato un impiego temporaneo presso la banca in cui lavorarono anche suo padre e suo nonno. Michael vive con i suoi tre figli Annabel, John e Georgie al numero 17 di Viale dei Ciliegi, ma sono tempi duri. A causa della Grande depressione il denaro scarseggia; la famiglia sta tentando di superare la recente morte di Kate, la moglie di Michael, e nonostante gli sforzi della loro inefficiente ma volenterosa domestica Ellen, la casa è malmessa e in un costante stato di caos. Jane tenta di aiutare suo fratello Michael quando può, ma ha ereditato da sua madre l'entusiasmo per l'attivismo e combatte per i diritti dei lavoratori, un compito che la tiene sempre occupata. Con la dura realtà del periodo e il peso del recente lutto che gravano sulla famiglia, i bambini sono costretti ad assumere responsabilità da adulti e di conseguenza stanno crescendo troppo rapidamente. A causa di questa situazione, la gioia e il fanciullesco senso della meraviglia sono assenti dalle loro vite. Mentre il rapporto di Michael con i suoi figli continua a peggiorare, il signor Wilkins, il direttore della banca, avvia le procedure per il pignoramento della casa dei Banks, mandando ancora più in crisi l'ormai stremato Michael.

Fortunatamente il vento inizia a cambiare e, aggrappata al vecchio aquilone di Michael, Mary Poppins torna nelle loro vite, senza essere invecchiata di un giorno. Nonostante Michael e Jane ormai credano che le loro vecchie scorribande siano frutto della loro immaginazione, Mary riassume il suo vecchio impiego di tata e accompagna i piccoli Banks in una serie di bizzarre avventure insieme al suo amico di vecchia data Jack, un lampionaio affascinante e ottimista.

Si trovano così a fare un'escursione in fondo al mare attraverso la loro vasca da bagno; successivamente assistono a uno spettacolo musicale di animali danzatori all'interno del disegno impresso su un vaso di porcellana, dove devono anche fronteggiare un perfido lupo che vuole impossessarsi dei loro beni; infine fanno la conoscenza della cugina Topsy, un'eccentrica antiquaria in grado di riparare qualsiasi cosa, ma che ogni secondo mercoledì del mese soffre del totale capovolgimento del suo mondo. Nel corso di queste avventure i bambini scopriranno l'importanza di pensare al di fuori degli schemi, e capiranno che la loro mamma continua a vivere nei loro ricordi e in quello che sono diventati. Anche Michael pian piano si rende conto che l'amore dei propri figli è il tesoro più prezioso del mondo, e comincia finalmente a reagire a tutte le tristezze che lo hanno afflitto.