Dave, i Chipmunk e le Chipette, sono in viaggio su una lussuosissima nave da crociera: la Carnival Dream, diretti verso gli International Music Awards. Purtroppo, a causa degli scherzi di Alvin, lui e i suoi amici sono costretti a rimanere in camera. Simon decide di parlare a Dave, consigliandogli di trattare Alvin da adulto, almeno smetterà di dare fastidio. Dà così la possibilità ai Chimpunk di scegliere un film. Il piano di Simon sembra funzionare. Purtroppo per lui, Alvin, avendo preso troppo alla lettera Dave, decide di andare in un casinò mentre le Chipette se ne vanno a ballare. Theodore guarda nel frattempo il film dell'orrore"Mostro della giungla 4".

Dave è a cena col capitano, ma un uomo dal costume da pellicano gli versa il caffè sui pantaloni: il tizio si rivelerà essere Ian Hawke, antagonista dei primi due film, che ora, rinunciando alla musica, lavora come mascotte sulla nave. Dopo aver recuperato le Chipette, Theodore e Simon (che voleva impedire ad Alvin di fare qualche sciocchezza) i Chimpunk vengono messi in punizione. La mattina dopo, Alvin somministra un sonnifero a Dave e ruba l'aquilone ad un bambino, ma ne perde il controllo facendo volare lui e gli amici fuori dalla nave verso l'oceano aperto. Dave, vedendo i suoi animali svolazzare via, cerca di salvarli prendendo un deltaplano. Ian lo vede e lo vuole fermare, ma nella "lotta", volano via anche loro due e finiscono in mare.

I Chipmunk e le Chipette, nel frattempo arrivati su un'isola grande e deserta, cercano delle provviste. Dopo una battaglia per un mango, trovano una donna, Zoey, dispersa sull'isola da molti anni, precipitata con un aereo. Invita i Chimpmunk nel suo rifugio. Durante il tragitto, Eleonor si rompe la caviglia e Simon viene morso da un ragno, che non uccide, ma può causare danni cerebrali grazie alla neurotossina: gli effetti collaterali includono il mutamento della personalità e secchezza delle fauci, ma Zoey lo tranquillizza dicendo che anche lei è stata morsa da quei ragni 2 volte al giorno e sta benissimo, anche se pazzamente considera sue amiche delle palline da golf.

La notte stessa Simon comincia a stare male e il suo carattere si trasforma in Simòne, un Chimpunk eroico dall'accento francese, e incomincia a corteggiare Janette senza fissazioni letterarie, come faceva sempre. Adesso però, Simòne è quello più spiritoso rispetto ad Alvin e Janette la più carina rispetto a Brittany: Alvin e Brittany dovranno prendere il posto loro e di Dave, quindi essere quelli letterari intelligenti e i responsabili della "famiglia" e di Eleonor. Intanto Dave e Ian sbarcano da soli dall'altra parte della grande isola, oltre il vulcano, senza accorgersi degli scoiattoli e senza essere visti dalla nave che si allontana, e, cercando di costruire una zattera e di lottare per la sopravvivenza, cominciano a tornare amici collaborando insieme, anche se Ian vuole "mangiare" la collana che Theodore regalò a Dave, per rivenderla e ricavarne denaro. Nel frattempo, nella parte della giungla prima del vulcano, Zoey, Simòne, Janette, Theodore e Eleonor raggiungono una cascata, dove nessuno ci è mai arrivato e uscito vivo. Ma il coraggioso Simòne la oltrepassa e trova un braccialetto d'oro che darà a Janette, ma ciò rivelerà qualche ambizione in Zoey. Infatti, nella notte, la donna, riuscendo a superare la cascata a differenza di come credeva, finalmente scopre il tesoro che cercava da più di dieci anni (il suo schianto con l'aereo - raccontato da lei il giorno che incontrò i Chimpunks - era una finzione): questo era il vero scopo per cui andò sull'isola da giovane, e infatti era impazzita (parlava con le palline) per l'ossessione del tesoro che non era mai riuscita a trovare. Decide di prenderlo, ma per arrivare al tesoro c'è una fessura molto stretta e solo un piccolo scoiattolo può prenderlo. I giorni passano e Zoey cerca di cogliere il momento buono per rapire uno dei sei scoiattoli, Alvin diventa sempre più maturo e meno scherzoso, come Dave voleva, mentre Ian comincia a non interessarsi alla collana e ogni volta che litiga con Dave finisce sempre per consolarlo e abbracciarlo, costruendo una zattera con i tronchi che lui stesso abbatte. Grazie ad Alvin, Eleonor guarisce. Gli scoiattoli festeggiano, ma Brittany entra in un laghetto per nuotare e scopre l'acqua caldissima, mentre il terreno si muove: poco dopo, infatti, notano tutti che il vulcano dell'isola è attivo e sta per esplodere e inghiottirla tutta. Brittany sostiene che mancano poche ore all'eruzione. Zoey, che non può più aspettare, chiede ai Chimpunk di andare alla cascata del tesoro, ma quando sa dell'eruzione decide di affrettarsi, mentre loro creeranno una zattera con le canne di bambù. Theodore e Simòne sentono delle urla umane maschili e finalmente trovano Dave e Ian, fuggiti prima del vulcano, poiché la zona dietro è stata già sommersa dalla lava insieme alla loro zattera a tronchi. Insieme ad Alvin e i Chimpunks, Dave riesce a finire la zattera a canne, ma Janette e il coraggioso Simòne non si sono visti. Alvin li cerca e li trova vicino alla cascata, ma Simòne viene colpito in testa da una pallina da golf, quella di Zoey, la quale, facendo svenire l'eroe di Janette, coglie l'occasione per costringerla a prendere l'oro attraverso la fessura della grotta. Ma Simòne, portato sulla spiaggia e medicato, si riprende e, grazie alla botta in testa (che gli fa perdere la memoria in modo alternativo), torna ad essere il Simon intelligente e letterario di sempre, mentre il saggio Alvin va con Dave alla ricerca di Zoey e Janette: quest'ultima si riesce a liberare dalla caverna crollata, ma attraversando un tronco traballante come ponte, inciampa in un filo e Zoey la recupera, mentre le rocce del vulcano stanno cedendo; Dave lancia ad Alvin il suo coltellino svizzero e questi taglia il filo che teneva Janette. Dave però cade dal tronco, aggrappandosi, mentre Zoey tenta di ucciderlo, ma Ian lo salva dalla donna, dicendo che si è pentito di essere perfido e arrogante e che la vendetta è tempo perso: proprio queste parole fanno rinsavire Zoey, la quale capisce che anche prendere le monete del tesoro è tempo perso, poiché il vero tesoro è l'amore e una famiglia. Dave viene salvato allora da entrambi e i tre, insieme ai sei Chipmunk, salgono in tempo sulla zattera a canne e si salvano dall'isola, distrutta in quel momento dall'esplosione del vulcano.