Lucy, ambiziosa matchmaker di New York, aiuta i suoi clienti a sposare l'amore della loro vita. Dopo aver celebrato il nono matrimonio della sua carriera, Lucy conosce Harry, ricco, bello, gentile, praticamente l'uomo dei sogni. La stessa sera, però rincontra John, il suo ex fidanzato, il rapporto col quale è terminato tra i rimpianti e le recriminazioni. Mentre Harry cerca di convincere Lucy ad uscire a cena o almeno a bere qualcosa, lei non può fare a meno di sentirsi attratta dal suo passato, per quanto imperfetto.