New England, 1970. Paul Hunham è un impopolare insegnante di lettere classiche alla Barton Academy a cui viene affidato il compito di supervisionare i quattro studenti che rimarranno nel collegio durante le vacanze di Natale. A loro si aggiunge anche Angus Tully, un ragazzo intelligente ma ribelle costretto all'ultimo minuto a rimanere a scuola dopo che la madre ha deciso di andare in luna di miele con il nuovo marito. Rimasto solo con i cinque adolescenti e Mary Lamb, la cuoca che ha recentemente perso il figlio in Vietnam, Paul regola severamente le giornate degli studenti, rendendosi ancora più impopolare.

Pochi giorni dopo l'inizio delle vacanze, i genitori di uno dei cinque ragazzi vengono a riprendersi il figlio e si offrono di portare anche gli altri studenti in vacanza con loro, ma dato che la madre di Angus è irreperibile l'adolescente è costretto a rimanere da solo alla Barton con Paul e Mary. Il rapporto con il professore resta teso, tanto che Angus scappa per i corridoi ed entra in palestra, dove si sloga una spalla. Paul lo porta in ospedale, dove Angus mente sul modulo per l'assicurazione per proteggere Paul dalle responsabilità dell'accaduto. I due cominciano quindi a legare.

La vigilia di Natale Paul, Angus, Mary e il bidello Danny si recano a una festa organizzata da Lydia Crane, una segretaria della scuola per cui Paul nutre sentimenti. Mentre Angus bacia la nipote di Lydia, Paul resta deluso nello scoprire che la donna ha un fidanzato e Mary ha una crisi di pianto pensando al figlio. Paul decide quindi di riportare a scuola Mary e Angus, che invece vorrebbe restare e, quando viene rimproverato dall'insegnante, rivela che suo padre è morto.

Incoraggiato da Mary ad essere più gentile con il ragazzo, la mattina di Natale Paul prepara una piccola festa e accetta la richiesta di Angus di andare a Boston, giustificando il viaggio come gita scolastica. Dopo aver accompagnato Mary dalla sorella, Paul e Angus vanno a pattinare e al Museum of Fine Arts, imparando quindi a conoscersi meglio. Inoltre Angus scopre di più sul passato dell'insegnante quando Paul viene riconosciuto da un suo vecchio compagno di studi ad Harvard e comincia a mentire sulla propria carriera: Paul ammette poi con Angus di essere stato espulso dall'università con l'accusa di plagio dopo che il suo compagno di stanza, proveniente da una famiglia influente e facoltosa, aveva copiato il suo lavoro. Senza laurea e senza prospettiva, il giovane Paul era quindi tornato alla Barton, il suo stesso liceo, dove gli era stata offerta la cattedra che avrebbe ricoperto per tutta la sua vita da adulto.