Charlie Brown, un bambino perbene ma ridicolosamente sfortunato, si sente un perdente perché non riesce a fare nulla. Quando la ragazzina dai capelli rossi si trasferisce nel vicinato e diventa la nuova arrivata a scuola, Charlie sviluppa una cotta per lei, ma non ha il coraggio di parlarle. Lucy consiglia a Charlie di essere più confidente in se stesso per diventare un "vincente". Charlie Brown decide così di intraprendere una serie di nuove attività nella speranza di farsi notare dalla ragazzina dai capelli rossi.
Il suo primo tentativo è quello di partecipare al talent show della scuola con un numero di magia. Tuttavia, quando il numero di sua sorella Sally Brown va male, Charlie e il suo cane Snoopy si apprestano ad aiutarla facendole vincere il primo posto, pur sacrificando il tempo concessoli per il loro numero e ridicolizzandosi. In seguito, quando Charlie viene a sapere che alla ragazzina dai capelli rossi piace ballare, decide di andare al ballo scolastico dopo che Snoopy gli abbia insegnato le mosse migliori. Al ballo, nonostante riesca ad impressionare gli altri con le sue mosse, Charlie attiva accidentalmente il sistema anti incendio rovinando la festa a tutti.

A scuola, Charlie Brown viene messo insieme alla ragazzina dai capelli rossi per fare una relazione su un libro. Charlie è entusiasta per il fatto di avere finalmente la possibilità di stare con lei, ma poi la ragazzina dai capelli rossi è costretta ad andarsene per motivi familiari. Sperando di fare colpo su di lei e alla maestra, Charlie Brown decide di scrivere la relazione da solo e nonostante l'avvertimento di Marcie, Charlie sceglie Guerra e pace come libro da analizzare per il compito. Nello stesso periodo, Charlie si rivela l'unico studente che ha ottenuto un punteggio perfetto su un test di intelligenza a sorpresa. Gli altri bambini lo congratulano, e la sua popolarità comincia a salire.

Tuttavia proprio quando la ragazzina dai capelli rossi torna a scuola, Charlie scopre che il test con il punteggio perfetto appartiene in realtà a Piperita Patty, che lo aveva pure completato di fretta e distrattamente. All'assemblea scolastica per ricevere una medaglia, Charlie Brown si rifiuta di riceverla e fa sapere a tutti dell'equivoco, perdendo tutta la sua popolarità. Le cose peggiorano quando la sua relazione di Guerra e pace, che Linus ha trovato geniale, viene distrutta in presenza della ragazzina dai capelli rossi.